Осташковцы всегда отличались интересом к культуре и искусству, не обходили они своим вниманием и искусство сценическое, так что неудивительно, что в Осташкове появился один из первых серьёзных драматических театров в округе.
Своеобразным праотцом Народного театра Осташкова был Детский школьный театр, учреждённый обычным учителем в начале 19 века, чтобы ставить пьесы на религиозную тематику. Спустя какое-то время в городе появился общественный театр, на сцену которого выходили не только купцы, но и крестьяне - словом, люди разных социальных групп. Этот театр продержался до 1825 г., затем его снова сменил Детский театр, а спустя 3 года осташковский источник культуры вновь вернулся к своим зрителям.
В те годы на его подмостках выступали только любители, однако все остальные составляющие: внутренние интерьеры, зрительный зал, сцена - отличались вполне профессиональным уровнем. В репертуар того времени входили спектакли по пьесам немецкого драматурга Отто Коцебу и русского литератора Дениса Фонвизина. Следующие несколько лет осташковской театральной истории - это череда закрытий и открытий, но после возвращения к деятельности в 1836 театр больше не закрывался.
В конце 19 века Театр Осташкова отметил новоселье, в городе прошло торжественное открытие новой сцены в специально построенном для театра здании. После событий 1917 театр стал государственным и вплоть до начала Великой Отечественной войны существовал на средства местного бюджета. Военные годы нанесли осташковскому храму Мельпомены существенный урон: здание было разрушено, все декорации погибли. Актёры смогли вернуться к работе только в 1948 г., теперь это был самодеятельный театр при Доме культуры.
Славные театральные традиции сохранились в Осташкове и до наших дней. Ежегодно здесь проходит фестиваль «Театральная осень в Осташкове», в котором принимают участие труппы из разных районов Тверской губернии, а также других областей. Осташковский театр регулярно занимает призовые места на многих областных и всероссийских конкурсах, а в 1995 г. пьеса «Клетка», показанная на фестивале профессиональных театров «Тверское золотое кольцо», заслужила самые лестные оценки критиков.
Адрес: Осташков, Советский переулок, 6.
Здание Осташковского театра расположено за парком Победы, добраться до него можно на автобусе № 3 (остановка «Речной вокзал» или «Кинотеатр "Октябрь"»).