Скульптурный памятник Юрию Долгорукому на Тверской площади - один из неоднозначных символов Москвы, герой городского фольклора и яркий образец советского искусства конца 1940-х - начала 1950-х годов 20 века, с характерными для него чертами поверхностного реализма, чрезмерного внимания к второстепенным деталям и элементам декора.
Хотя историкам 20 века было доподлинно известно, что это год первого упоминания о Москве в летописях, как селения существовавшего задолго до правления Долгорукого, по установившейся традиции празднование 800-летнего юбилея города в 1947 году проводилось с большим размахом. В юбилейный год особое внимание уделялось исторической персоне «основателя города». В 1946 году по личному распоряжению Сталина была сделана попытка найти киевское захоронение останков князя с целью их торжественного погребения. Но экспедиция не увенчалась успехом, так как подлинность найденных останков не была подтверждена.
В сентябре 1946 года на конкурсе проектов памятника Юрию Долгорукому, к огромному удивлению маститых советских скульпторов, победил малоизвестный мастер малой пластики (керамики и фарфора) - С. М. Орлов. Существует легенда, объясняющая выбор конкурсного жюри личным участием Сталина.
Праздничная закладка первого камня состоялась 6 сентября 1947 года, а сам памятник был открыт 6 июня 1954 года. Длительность работы объяснялась и неопытностью Орлова, и недостаточностью финансирования, ведь в юбилейный год также начиналась грандиозная стройка «сталинских высоток».
С именем скульптора Орлова связан и еще один любопытный факт. На памятнике Юрию Долгорукому планировалось сделать надпись: «Основателю Москвы от Советского правительства», однако, скульптор сумел настоять на том, чтобы Советское правительство не упоминалось. Для того времени это было неслыханной дерзостью или же отчаянной глупостью.
Неудивительно, но реакция общественности на этот утвержденный правительством памятник была крайне негативна. В 1950-х годах это был единственный памятник в Москве, никак не отражавший идеологию коммунистической партии.
За 50 лет отношение москвичей к памятнику менялось от негативного, через ироничное и, наконец, к одобрительному.
В наше время все праздничные мероприятия в Москве, связанные с Днем города, обязательно проходят на фоне памятника Юрию Долгорукому, а его изображение широко тиражируется на плакатах, открытках и юбилейных монетах. Пережив сложные времена и разных вождей, он заслуженно стал одним из символов столицы.